+ Popumed.ru
01
02
03
04
05
Популярно о медицине...
Разделы 1.1.1 Химические строение и физико-химические свойства
Материалы / Оценка качества природных и полусинтетических антибиотиков / 1. β-лактамиды / 1.1.1 Химические строение и физико-химические свойства




В основе строения пенициллинов лежит 6-АПК, которая представляет собой гетероциклическую систему, состоящую из 2 конденсированных колец: четырехчленного - β-лактамного (В) и пятичленного — тиазолидинового (А) (рис.

2). 6-AПК является дипептидом, состоящим из L-цистеина и L-валина.

Пенициллины отличаются друг от друга строением ацильного остатка в аминогруппе 6-АПК.

Рис. 2. Общая формула пенициллинов

Пенициллины представляют собой белые или почти белые кристаллические порошки. Пенициллины со свободной карбоксильной группой в 3-м положении (например, феноксиметилпенициллин, ампициллин, амоксициллин) мало растворимы в воде. Соли щелочных металлов (натриевая и калиевая соли бензил пенициллина, натриевые соли оксациллина, ампициллина, динатриевая соль карбенмциллина) легко растворимы в воде; соли органических оснований (новокаиновая соль бензил пенициллина) мало растворимы в воде.

Соли бензилпенициллина неустойчивы в растворах и разрушаются при приеме внутрь (в кислой среде), феноксиметилпенициллин более устойчив в кислой среде и может применяться внутрь в виде таблеток.

Зависимость между химическим строением и биологическим действием пенициллинов представлена на рис. 3.

Рис. 3. Зависимость между химическим строением и биологическим действием пенициллинов

1 - характер радикала определяет степень связывания пенициллина белками;

2 - заместитель в о-положении фенильного радикала влияет на устойчивость к пенициллиназе;

3 - характер связи фенильного радикала с метиленовой группой определяет кислотоустойчивость пенициллинов;

4 - заместитель атома водорода в метиленовой группе определяет спектр действия пенициллина;

5 - расщепление β-лактамной связи приводит к исчезновению свойств антибиотика и появлению аллергического действия;

6 - заместитель в карбоксильной группе дает возможность получения солевых форм пенициллинов; П - пенициллиназа расщепляет β-лактамное ядро; А - амидаза расщепляет амидную связь.

    Смотрите также

    Преждевременное половое развитие
    Пубертат — один из наиболее сложных периодов развития девочки. Увеличение молочных желез (телархе) — часто первый и единственный признак манифестации истинного преждевременного полового ра ...

    Профилактика болезней зубов и дёсен
    Говорить о профилактике болезней зубов и десен можно долго, но все же рекомендации можно свести к двум истинам: 1.Надо чистить зубы 2.Необходимо регулярно посещать стоматолога. Почему, чем и когда ...

    Заболевания гипофиза
    Вплоть до начала XX века многие верили, что именно гипофиз определяет наш внешний облик. Не зря же в 1925 году медик Михаил Булгаков в «Собачьем сердце» подробно описал, что произойдет, ес ...

    | | | |
    Copyright © 2019 - All Rights Reserved - www.populmed.ru