В основе строения пенициллинов лежит 6-АПК, которая представляет собой гетероциклическую систему, состоящую из 2 конденсированных колец: четырехчленного - β-лактамного (В) и пятичленного — тиазолидинового (А) (рис.

Пенициллины отличаются друг от друга строением ацильного остатка в аминогруппе 6-АПК.

Рис. 2. Общая формула пенициллинов

Пенициллины представляют собой белые или почти белые кристаллические порошки. Пенициллины со свободной карбоксильной группой в 3-м положении (например, феноксиметилпенициллин, ампициллин, амоксициллин) мало растворимы в воде. Соли щелочных металлов (натриевая и калиевая соли бензил пенициллина, натриевые соли оксациллина, ампициллина, динатриевая соль карбенмциллина) легко растворимы в воде; соли органических оснований (новокаиновая соль бензил пенициллина) мало растворимы в воде.

Соли бензилпенициллина неустойчивы в растворах и разрушаются при приеме внутрь (в кислой среде), феноксиметилпенициллин более устойчив в кислой среде и может применяться внутрь в виде таблеток.

Зависимость между химическим строением и биологическим действием пенициллинов представлена на рис. 3.

Рис. 3. Зависимость между химическим строением и биологическим действием пенициллинов

1 - характер радикала определяет степень связывания пенициллина белками;

2 - заместитель в о-положении фенильного радикала влияет на устойчивость к пенициллиназе;

3 - характер связи фенильного радикала с метиленовой группой определяет кислотоустойчивость пенициллинов;

4 - заместитель атома водорода в метиленовой группе определяет спектр действия пенициллина;

5 - расщепление β-лактамной связи приводит к исчезновению свойств антибиотика и появлению аллергического действия;

6 - заместитель в карбоксильной группе дает возможность получения солевых форм пенициллинов; П - пенициллиназа расщепляет β-лактамное ядро; А - амидаза расщепляет амидную связь.